1948년 그는 광고 대행사 오길비 앤 매더(Ogilvy & Mather)를
설립했다. 광고주도 없이 2명의 직원과 시작 한 이래, 현재는 125여개국에
약 497개의 지사를 가진 가장 큰 네트워크의 존경 받는 세계 기업으로 발전 되었다.
오길비 앤 매더는 설립자의 의지가 담긴 명확한 회사철학을 토대로 발전해 왔다. 25세가 되던 1936년, 그는 ‘모든 광고는 판매와 관련된 모든 것을 말해야 한다. 카피와 모든 단어들은 반드시 계산되어야 한다.
또 성실하지 않으면 오래 오래 성공할 수 없다… 사람들은 어설픈 광대에게서 물건을 사지 않는다.”고 말했다. 세월이 흘러 1992년에 있었던 전국광고주협회에서의 연에서도 그는 여전히 이러한 철학을 역설했다.

카피와 모든 단어들은 반드시 계산되어야 한다. 또 성실하지 않으면 오래 오래 성공할 수 없다… 사람들은 어설픈 광대에게서 물건을 사지 않는다.” 고 말했다. 세월이 흘러 1992년에 있었던 전국광고주협회에서의 연설에서도 그는 여전히 이러한 철학을 역설했다.‘만약 소비자들을 즐겁게 하는 데만 광고비를 쓴다면, 원하는 만큼의 제품을 할 수 없을 것입니다. 사람 들은 지난 밤에 광고주가 텔레비전에서 건넨 농담을 들었다고 새로 나온 세제를 사지는 않습니다. 제품 의 혜택을 약속해 주어야 삽니다.” 그런 엄격한 원칙에 충실하면서도, 오길비는 카피라이터로서 유명하고 세련된 캠페인들을 수없이 많이 성공시켰다.
‘해더웨이 셔츠를 입은 남자’ , 화이트헤드 사령관을 출연 시킨 ‘쉬웹스’ 의 시리즈 광고, 그리고 자동차 광고의 헤드라인 중 가장 유명한 ‘시속 60마일로 달리는 새로 온 롤스로이스 신차에서 나는 가장 큰 소음은 바로 전자시계 소리 뿐.”등이 그것이다.

오길비는 광고업계 전반에서 가장 많이 인용되어 왔다. 1950년대에 그는‘소비자는 바보가 아니다 그녀는 당신의 부인이다’라고 말했다. 그 외에도 그는 기억될 만한 어록을 많이 남겼다. “소비자들이 당신의 제품을 사도록 만들 수 없다. 제품을 사는 것에 관심을 갖게는 만들 수 있다.” “당신의 가족 에게 보여주길 원치 않는 광고는 결코 만들지 말아라” “우리는 무지의 혼란함 보다는 지식의 규율이 더 낫다고 생각한다.
우리는 돼지가 송로버섯을 찾는 것처럼 지식을 추구한다”그는 1963년 나온 어느 책보다 가장 널리 읽혀지고 있다. 1978년에는 그의 자서전인 “피와 두뇌와 맥주(Blood, Brain & Beer)”를 출간했고, 5년 뒤 “오길비의 광고(Ogilvy on Advertising)” 에는 그의 광고에 대한 신념을 담았다. 그는 그 책들 속에 일관된 그의 철학을 담았고, 다른 어떤 광고실무서와는 달리 상세한 지식과 조언을 요약해 놓았다.